Натуральное или синтетическое?

Строго говоря, различить можно не только образцы натурального и синтетического бензилацетата, но и отличить бензилацетат, выделенный из груш с одной и той же плантации урожая 2017 года и урожая, скажем, 2007 года.

Натуральный образец бензилацетата из условия задачи будет обладать неким особым свойством, наличие которого, правда, вряд ли обрадует людей, боящихся «химии».

С точки зрения химических (способности к участию в химических реакциях) и физических (температуры плавления и кипения, растворимости, запаха) свойств два образца бензилацетата, описанные в условии, — или даже три с учетом образца, появившегося в подсказке, — абсолютно идентичны и неразличимы. Реальные (не обладающие стопроцентной чистотой) вещества можно было бы различить, изучая содержащиеся в них примеси — они будут различаться для веществ натурального и синтетического происхождения. Но по примесям нельзя отличить натуральный бензилацетат, выделенный из груш в этом году и десятилетие назад.

Но различие всё же есть. Натуральный бензилацетат выделили из груш, которые висели на ветке и до сбора урожая участвовали в процессе углеродного обмена, а это значит, что в натуральном бензилацетате будет присутствовать характерный для атмосферы и земной коры радиоактивный нуклид углерода — C-14, причем в живых продуктах он будет содержаться в постоянных количествах, соответствующих его содержанию в окружающей среде (см. Радиоуглеродный анализ и «Хронология далекого прошлого», раздел Абсолютная геохронология). Этот нуклид углерода подвергается бета-распаду, и его период полураспада составляет 5730 лет. Как только углеродный обмен прекращается (мы сорвали груши с ветки и выделили из них бензилацетат), С-14 прекращает поступать в сорванный плод (или выделенное из него химическое вещество) и только распадается, и его содержание в бензилацетате из груши медленно, но неуклонно снижается.

Если мы имеем дело с образцом бензилацетата, полученного путем химического синтеза, то этот образец был получен из нефтехимического сырья, которое просто не содержит углерод С-14: с момента смерти живых организмов, из которых образовались нефтяные залежи, и, соответственно, прекращения в них углеродного обмена прошло уже достаточно времени, чтобы весь С-14 распался.

Таким образом, химическое вещество натурального происхождения, в отличие от синтетического, содержит радиоактивный углерод, и для него будет фиксироваться радиоактивный распад (за счет бета-излучения). Для синтетического бензилацетата радиоактивный распад не будет наблюдаться.

Радиоактивность натуральных веществ и есть то их свойство, которое должно напугать хемофобов, поскольку хемофобия, как правило, подразумевает еще и радиофобию — хотя этот уровень бета-излучения от углерода С-14 является тем самым компонентом естественного радиоактивного фона, который для нас безопасен. С точки зрения химии и биохимии синтетические и натуральные вещества не отличаются друг от друга: химические и биохимические процессы определяются строением электронных оболочек, которые одинаковы для различных изотопов одного и того же химического элемента.

Итак, различить образец натурального бензилацетата, выделенный из груш урожая 2017 года, образец натурального бензилацетата, выделенный из груш урожая 2007 года, и образец синтетического бензилацетата можно:

1) с помощью измерения интенсивности β-распада для образцов — для натурального образца 2017 года она будет самой высокой, для натурального образца 2007 года — чуть меньшей, для синтетического образца β-распад не будет фиксироваться;

2) с помощью высокоточной масс-спектрометрии, позволяющей измерять изотопное соотношение элементов: Для натурального образца 2017 года соотношение изотопов С-14/С-12 будет наивысшим, для натурального образца 2007 года оно уменьшится, в синтетическом образце углерод С-14 будет отсутствовать.

Описанная в задаче проблема вовсе не является надуманной, и методы, основанные на измерении интенсивности β-распада углерода C-14 и определения соотношения изотопов C-14/C-12 используются довольно широко.

Во-первых, это известный с 1946 года радиоуглеродный анализ (предложенный Уиллардом Либби) — радиоизотопная датировка, применяемая для определения возраста биологических останков, предметов и материалов биологического происхождения путем измерения содержания в материале радиоактивного изотопа ¹⁴C по отношению к стабильным изотопам углерода (¹²C и ¹³C).

Во-вторых, это экспертиза предметов искусства и раритетных вин. Умелый фальсификатор может взять натуральные природные масла и смолы и изготовить аутентичное рецептам Леонардо да Винчи масло для живописи, написать картину и «состарить» ее химически или попытаться воспроизвести «букет» древнего вина на основании химической информации — но подделать соотношение изотопов углерода в «новоделе» практически невозможно.

В-третьих — допинг-контроль. Какое-то время в качестве «идеального допинга» рассматривались инъекции адреналина (применение адреналиновых инъекций запрещено WADA). Поскольку организм самого спортсмена вырабатывает этот гормон-стимулятор, доказать факт адреналиновой инъекции, опираясь только на результаты химического анализа, было непросто — адвокаты спортсмена всегда могли сослаться на индивидуальные особенности его организма и сверхволнение, индуцированное ответственными соревнованиями. Применение изотопного анализа не оставляет шансов защите: если инъекция адреналина имела место, значит препарат адреналина успел выпасть из углеродного обмена и содержание С-14 в детектируемом у спортсмена адреналине будет ниже нормы. Иногда это различие между «нормой» и «ниже нормы» очень небольшое, но современные методы анализа, современные масс-спектрометры позволяют обнаружить и его.